Per Windows Media Player. Apri WMP, "Strumenti", "Opzioni" -> "Tipi di file" e scegli quali file associare a WMP.
Per i file di Winamp. Apri Winamp, "Options", "Preferences", -> "File Types" e scegli quali estensioni associare a Winamp.
Per i file .dat. Apri una qualsiasi cartella di Windows, "Strumenti", "Opzioni cartella..." -> "Tipi di file", scorri la lista fino ad arrivare all'estensione DAT e qui o scegli "Elimina" (e la prossima volta che provi ad aprire un file .dat Windows ti fa apparire la finestra "Apri con...") oppure scegli "Cambia..." (ti dovrebbe apparire la finestra dell' "Apri con..." da cui sceglierai "Notepad" (o "Blocco Note")...
Scusami le imprecsazioni ma è da molto tempo che non metto mano su di un sistema su cui è installato Windows 98...