1- Si, come già detto usi Whatsapp ed altri programmi, ma anche il caro vecchio Msn messenger, o Facebook messenger, in ogni caso devono sempre averlo anche i tuoi amici, ovviamente. Non so se ci siano attualmente programmi validi per mandare sms gratuitamente verso i numeri, tempo fa provai Skebby ma è limitato...
2- come hai visto che Skype consuma 3 Mb al minuto?

Comunque non è tantissimo anche se fosse, per 10 min sono 30 Mb, quindi ci stai dentro se non chiami tantissimo giorno per giorno.
Se consuma troppo dovrebbe esserci l'opzione per la qualità della chiamata (65 kb\s, 128kb\s, ecc. su PC c'è, non sono sicuro nella versione mobile), più è bassa meno consumi, ma ovviamente anche la qualità audio ne risente, trova un compromesso.
3- bhe si, si appoggiano sempre ad altoparlante e microfono
4- la Super internet sembra l'unica valida per qualità\prezzo, costa una bazzecola e ti permette di navigare senza troppi patemi. Io avevo la prima tariffa 3 mai usata per navigare, vale a dire Naviga3, costava 9€ mese e la usavo per navigare sul PC collegando il Motorola V3X ed usandolo come modem... avevo 5 MB al giorno

navigavo sul forum con firme e avatar disabilitati per non consumare troppo
Dopo un annetto è aumentato a 50 MB al giorno, ora mi pare sia a 100, quindi siamo lì (però costa 9 € al mese, meno conveniente)
100 MB da smartphone bastano ed avanzano per navigare, controllare mail, scaricare un po' di immagini\musica e guardarsi un paio di video su youtube. Comunque se ti scarichi l'app dell'area clienti dovresti vedere di volta in volta quanto ti rimane da consumare.
5- passaggio da Wind a 3? Certo, ti accolgono a braccia aperte

praticamente se passi il numero hai ancora più vantaggi che a fare un numero nuovo da zero. T'interessano offerte particolari? Hai già uno Smartphone? Puoi prenderti un bel Galaxy S Advance o S2 a 15-20 € al mese senza anticipo...
6- per navigare ti serve obbligatoriamente dover essere in copertura 3G, quando sei sotto tim (2 o 2.5G) puoi comunque chiamare (normalmente, non da skype) e mandare sms con la tariffa della 3. Se navighi in roaming tim pagherai un sovraprezzo, dipende dal piano che scegli, con la 3 Power è di 20 cent ogni 10 MB.