io personalmente uso XP Pro e nn ho particolari problemi...oddio, Windows è sempre Windows, e le sue cazzate le fa costantemente, ma con un minimo di attenzione dovrebbe essere possibile cavarsela bene. Non so dirti per quanto riguarda Win2000, che ho provato solo in modo limitato quando era installato nei PC della mia scuola l'anno scorso(ora sono passati anche loro a XP).
Una sola,fondamentale, indicazione se decidi di fare il passaggio: non, e sottolineo
non installare mai,per nessun motivo e in nessun caso,
il Service Pack 2. Quel poco che aggiunge è assolutamente ridicolo in confronto alla mole impressionante di problemi che provoca