Squadra campione in carica: Roma
PRIMO TURNO - 9/10 Agosto 2008
Gallipoli - BS Flegrea 3 - 2
Ravenna - Castellarano 5 - 1
Monza - Celano 1 - 1 (5-4 dcr)
Perugia - Lumezzane 1 - 0
Taranto - Bassano 1 - 2
Mezzocorona - Pescara 0 - 2
Cavese - Biellese 3 - 1
Sorrento - Castelsardo 3 - 1
Legnano - Benevento 1 - 3
Pro Sesto - Tritium 2 - 0
Foligno - Pergocrema 3 - 2
Crotone - RC Angolana 2 - 0
Novara - Real Marcianise 3 - 1
Cesena - Chioggia 3 - 1
Foggia - Barletta 0 - 2
Cremonese - Reggiana 1 - 0 (0-3 a tav.)
Arezzo - Portogruaro 1 - 4
Padova - Pontedera 8 - 0
SECONDO TURNO - 16/17/20 Agosto 2008
Mantova - Gallipoli 1 - 0
Rimini - Ravenna 3 - 3 (5-7 dcr)
Vicenza - Monza 3 - 0
Ascoli - Perugia 3 - 1
Bari - Bassano 2 - 0
Albinoleffe - Pescara 2 - 2 (8-7 dcr)
Pisa - Cittadella 1 - 2
Empoli - Ancona 2 - 0
Grosseto - Cavese 4 - 2
Triestina - Sorrento 2 - 1
Treviso - Benevento 2 - 2 (8-9 dcr)
Pro Sesto - Modena 0 - 1
Brescia - Foligno 2 - 1
Frosinone - Crotone 0 - 2
Livorno - Novara 3 - 0
Salernitana - Cesena 3 - 1
Barletta - Sassuolo 1 - 3
Avellino - Reggiana 0 - 1
Parma - Portogruaro 3 - 2
Piacenza - Padova 0 - 1
TERZO TURNO - 23/24 Agosto 2008
Genoa - Mantova 3 - 1
Palermo - Ravenna 1 - 2
Bologna - Vicenza 2 - 0
Ascoli - Bari 1 - 0
Siena - Albinoleffe 4 - 0
Cittadella - Empoli 0 - 1
Reggina - Grosseto 3 - 0
Cagliari - Triestina 1 - 0
Lazio - Benevento 5 - 1
Atalanta - Modena 2 - 1
Torino - Brescia 2 - 1
Crotone - Livorno 0 - 3
Lecce - Salernitana 0 - 1
Sassuolo - Reggiana 1 - 0
Catania - Parma 2 - 1
Chievo - Padova 1 - 2
QUARTO TURNO - 18 Settembre 2008
Genoa - Ravenna
Bologna - Ascoli
Siena - Empoli
Reggina - Cagliari
Lazio - Atalanta
Torino - Livorno
Salernitana - Sassuolo
Catania - Padova